На правах версии.
Я думаю, что истоки выражения следует искать в русских былинах. В одной из них сидел себе Соловей-разбойник на дубе и с него разбойничал.
Долго разбойничал - пока Илья Муромец не надумал с печи слезть да обеспечить Соловью падение с дерева. После падения Соловей изменился - стал не такой, каким его раньше знали. Странным стал. Народ его таким запомнил.
А потом ещё и Пушкин народ подначил - ещё тот провокатор был:
Мозжечок у кота исключительный, позволяющий круги нарезать безнаказанно, но этого не все знают и похождения да истории кота - чаще налево, чем направо - повторить пытаются. Но без мозжечка кота грохаются оземь. А поскольку ни Финисты они Ясны Соколы, то ни краше, ни умнее от этого падения не становятся - последние, предположительно, мозги в извилинах рвутся. Окружающим только свистеть и остаётся да пальцем у виска покручивать.
Выражение ВОЙТИ ВО ВКУС имеет следующие значения
Все они связаны со значением "распробовать", а это очень близко к самому значению слова "вкус". Поэтому нельзя сказать, когда возникло это выражение, и словари не дают какого-то конкретного события, связанного с данным выражением. Поэтому можно утверждать, что данное устойчивое выражение со временем просто стало использоваться в переносном значении.
Именно этот фразеологизм указывает на то, что обувь(сапоги, ботинки, туфли, кеды) нуждаются в ремонте. Отрывающаяся от верха носка обуви подмётка образует дыру и напоминает открытый рот, просящий еды, вот и просят каши сапоги.
