Отказать путнику в стакане воды считалось грехом и вообще чем-то не мыслимым, следовательно дать попить означало какую-то непреложную истину, не подлежащую никаким сомнениям, как то что солнце утром взойдёт и поэтому приравнялось к чему то стопудово верному и не подлежащему сомнениям.
Как пить дать - обязательно, непременно. Выражение основано на традиции давать путникам напиться. Дать воды - простое и легкое дело, поэтому оборот употреблялся в значении "быстро, легко".
Выражение "как пить дать" означает - наверняка, без сомнения, а происходит оно из уголовного жаргона 18-19 века (сохранилось в архивных списках). Подмешать яд в воду и отравить ненужного человека - это был один из самых верных способов избавиться от него. Поэтому "пить дать" было синонимом "отравить".
В дальнейшем выражение "как пить дать" стало использоваться в значении "гарантировано".
Выражение "как пить дать" пришло к нам из далёкого времени. В то время существовала традиция, поить путников водой. Напоить путника было настолько естественным и обязательным делом, что теперь мы используем выражение как пить дать в значении гарантированно, точно, наверняка, сто процентно.
Слова не значат ничего, это правильное построение предложения. Во втором варианте языковая единица "ничего" без "не" разрушает конструкцию предложения и является не верной. Ничего не может использоваться в данном случае без не, иначе возникает полная бессмыслица. Мы же не говорим "ничего есть", такое составление предложения делает его бессмысленным. Такое построение конструкции предложения может быть только у иностранца, к примеру в английском языке слово nobody может употребляется как самостоятельное слово без применения отрицательной частицы.
Я думаю, что истоки выражения следует искать в русских былинах. В одной из них сидел себе Соловей-разбойник на дубе и с него разбойничал.
Долго разбойничал - пока Илья Муромец не надумал с печи слезть да обеспечить Соловью падение с дерева. После падения Соловей изменился - стал не такой, каким его раньше знали. Странным стал. Народ его таким запомнил.
А потом ещё и Пушкин народ подначил - ещё тот провокатор был:
Мозжечок у кота исключительный, позволяющий круги нарезать безнаказанно, но этого не все знают и похождения да истории кота - чаще налево, чем направо - повторить пытаются. Но без мозжечка кота грохаются оземь. А поскольку ни Финисты они Ясны Соколы, то ни краше, ни умнее от этого падения не становятся - последние, предположительно, мозги в извилинах рвутся. Окружающим только свистеть и остаётся да пальцем у виска покручивать.
Все они связаны со значением "распробовать", а это очень близко к самому значению слова "вкус". Поэтому нельзя сказать, когда возникло это выражение, и словари не дают какого-то конкретного события, связанного с данным выражением. Поэтому можно утверждать, что данное устойчивое выражение со временем просто стало использоваться в переносном значении.