В первом случае "Следи за собой" может означать ухаживай за собой, будь опрятным, ухоженным, не ленись, во время делай все необходимое, соблюдай гигиену, чистоту, следуй моде, покупай вещи по необходимости, ходи к парикмахеру, косметологу и т.д.
В другом случае это выражение означает следи за своим поведением, за тем, как ведешь себя, что говоришь, какие поступки совершаешь. Речь о контроле своего поведения, общения с людьми, поведения в обществе. Может нужно уделить внимание речи, манерам, культуре общения и т.д.
В обоих случаях речь о контроле как внешнем, так и внутреннем.
Это замечание-пожелание говорят, желая улучшить человека. Указание на недостатки, подразумевает работу человека над собой, чтобы он избавился от того, что заметно, бросается в глаза, что портит о нем впечатление, чтобы развивался, был в тонусе, двигался в ногу со временем, в котором живет и соответствовал представлениям, понятиям, которые требует сегодня жизнь.
