Понимать это просто и нет. Человек знакомый с христианской и не только ей догматикой сразу поймёт о чём речь. В одном аспекте она о "юродивых Христа ради" - о ней и поговорим.
Происхождение поговорки именно из народа. Хотя, возможно, кто-то из известных деятелей и "застолбил" её письменно в своих трудах.
Вообще, тема дурака в устном народном творчестве, в сказках и так далее - очень глубокая и интереснейшая тема! Но, я отвлёкся, и попробую объяснить на примере, осовременив, что это значит - "глуп до святости".
Допустим идет такой юродивый и находит чемодан денег. Может какой-то мафиози спрятал улику на время, скрываясь от следствия или что-то в этом роде. Вокруг никого и наверняка никто не узнает, если взять себе это богатство. К тому же, кроме как для обеспечения своей и родни жизни, можно потратить часть на благотворительность. Э, да тебя ещё и люди прославят!...
Так вот, - не возьмёт наш "глупый" этих хрустящих купюр! Открестится как от лукавого соблазна. Заповедь гласит: "не возжелай чужого", а собирай богатства для небес. Не принесут они тебе счастья на земле, тем паче будут в погибель для будущей жизни.
Что скажут некоторые люди, кочующие от "зарплаты до зарплаты", стань им известна эта история? - Глупый дурак скажут, святоша и идиот! "Безумный Христа ради", подумают другие.