Есть такая тенденция заимствовать иностранную лексику. Лексика заимствуется в том случае, когда нет аналога в своем языке. Например, арабеска. У нас не было такой ткани, назвали словами производителя. Если нужно уточнить какое-то слово, лучше заглянуть в этимологический словарь.
Что касается "двойных" значений, то есть различные стили (например, художественный, публицистический, официально-деловой, ну и проф. терминология, в конце концов). То что приемлемо употребить в одном случае, будет совершенно неуместным в другом.
Вернемся к этимологии слов. Так как некоторые понятия пришли к нам из-за рубежа (страны развивались по-разному), в деловой лексике используются слова близкие к оригиналу. Приведу пару примеров.
Оккупировать - занять (от англ. occupy). Тут же occupation - оккупация. Тут подразумевается занятие чьей-то территории, присвоение чужого. Однако occupation так же можно перевести как "занятие" (времяпрепровождение)
Коллаборация - сотрудничество, совместный труд (от англ. collaboration), употребляется нечасто. но тут смысл не в сотрудничестве как таковом, а в совместных действиях, ключевое слово "труд".
1)Менеджер, 2)супервайзер - 1)исполнитель и 2)управляющий. Однако, прогрессивные компании (или таковыми себя считающие) предпочитают использовать заимствования.
Делая вывод, могу добавить, что общий смысл "двойных" слов одинаковый, а отличия кроются в мелочах и тонкостях употребления того или иного варианта. Английскому языку свойственна лексическая избыточность.
И нет, если не знаете второй вариант, ничего страшного. Главное - любознательность.