Начинать нужно чем раньше, тем лучше. Вот, например, моим двойняшкам всего 1.2 и когда я надеваю на детей кофту, майку, всегда говорю, чтобы подставляли руки. И они это с удовольствием делают. Перед прогулкой выдаю шапки, куртки, обувь и говорю одеваться. Я заведомо знаю, что у них вряд ли получится, но поучиться не помешает. Они действиетельно пытаются одеть шапку на голову (иногда даже что-то выходит), куртки вертят в руках, накидывают на плечи, обувь прикладывают к ногам, пыхтят, стараются. Умеют снимать колготы и подтягивают штаны, колготы, если те немного спали.
Не знаю, как пойдет дело дальше, но пока я радуюсь таким результатам.
Проблема тех детей, которые взрослые, а сами одеваться не хотят в том, что родители (скорее всего) долго не позволяли им это делать самим и они привыкли, что кто-то это делает за них. Быстрее и эффективнее. Неудачные попытки и ускорение со стороны родителей (одевайся быстрее, мы из-за тебя опоздаем, ну скорее и т.д.) только усиливают в ребенке мысль, что "пусть родители сами меня одевают".
Если ребенку примерно от двух до четырех, можно подождать, пока у него включится механизм "я сам" или когда он поймет, что его единсвенного из группы одевает мама. Спешить и сильно переживать не нужно, в любом случае во взрослой жизни он будет сам одеваться.