Точно конечно я сказать не могу, но знаю точно, что это сравнение подразумевает то, что определенному человеку везет так же, как и человеку умершему нелепой смертью. Ну лично я так понимаю это выражение, тем не менее очень редко слышал эту фразу, разве, что от преподавателей, которые ставили в пример подобные высказывания и какие они собственно вообще бывают. Существует еще довольно таки много различных выражение, полное определение которых неизвестно никому, можно только догадываться их обозначение.
Это выражение тесно связано с другим фразеологическим оборотом - "пальчики оближешь".
В те времена, когда люди не пользовались столовыми приборами, а ели руками, они облизывали стекающий с пальцев вкусный жир - не пропадать же такой вкуснятине. С тех пор говорят о чём-то вкусном "пальчики оближешь", а об остатках вкусной еды, которые жалко выбросить, - "не пропадать же добру".
У этого выражения несколько историй происхождения: в древности жена, отправлявшая супруга в поход, одевала ему на голову шлем с рогами, а после его ухода, женщина становилась объектом повышенного внимания мужчин. В Древнем Риме воину было запрещено брать с собой в походы женщину, ослушавшимся бойцам одевали на шею оленьи рога, символизировавшие безволие. В Византии над дверью дома в котором жил муж женщины, которая пользовалась успехом у монарха, прибивались витые оленьи рога. Но за это супругу фаворитки разрешалось охотиться в заповедных лесах.
Донские казаки зарабатывали себе на жизнь воинской службой. Пахать землю им запрещало вероисповедание, некоторые даже ходили в обуви с задранными вверх носками. Поэтому они и зарабатывали на жизнь гоп- стопом, грабя базары в соседних странах. Когда хлеба, присылаемого русским царем не хватало. Продолжением одного такого похода за зипунами явилось восстание Степана Разина.
Сейчас "легок на помине" говорят о том, кто нежданно-негаданно появился сразу после упоминания о нем, при этом радости своим появлением не доставил. Выражение имеет устойчиво иронический оттенок. Его нелитературный синоним - "вспомнишь г...о - и вот оно!"
Но изначально фразеологизм звучал вполне по-доброму. Он связан с давним обычаем поминать не только усопших (за упокой), но и отсутствующих живых (за здравие). И если человек был в пути, дорога у него была легкой и быстрой, то говорили, что он "легок на помине".
