Конечно поймут. И не только американцы, и англичане, и любые другие англоговорящие люди. Например в Великобритании по ТВ постоянно идёт реклама одной страховой компании, которую организовал новый русский, эмигрант.
Главные герои рекламы маленький юркие зверьки (ласка/соболь), так они там говорят на таком русском акценте, что спутать с другими славянскими народами не возможно. И у англоговорящих зрителей не возникает проблем с пониманием.
Когда дети учат английский, то педагоги им как правило, говорят, что транскрипция, например, Monday - мандэй, однако, беглоговорящие на английском языке или носители языка говорят манди. Для ребенка все ж стоит выучить для начала так как учат все Мандэй, тьюсдэй (вторник), уэнсдэй (среда), трудно воспроизвести - тесдэй (четверг), фрайдэй (пятница), сэтудэй (суббота), сандэй (воскресенье).
Могу сказать, что вам это только слышится. Кроме того, не забывайте о том, что большинство песен на английском языке поётся людьми, для которых этот язык не является родным языком. А те же исполнители песен, которые и являются англоязычными, не всегда получили должное образование.
Единственный случай, который я могу вспомнить, когда между словами появляется связующий звук [r] - это когда, слово оканчивается на - r\re, а следующее за ним слово начинается с гласного звука, например\for instance:
- Where is the money?
- The car is new.
- It's in your eyes.
- for ever;
- far away;
- There is\there are ...etc.
Других случаев я не припоминаю.
Могу предположить, что абсолютно одинаково. В культовом фильме "Догма" именно на этой игре слов бы основан эпизод картины. "Глас божий" сообщает главной героине, что её помощниками будут пророки, а в результате помощниками героини становятся ребята говорящие о прибыли.
Так как имя собственное, Achilles - Ахиллес, пришло в английский язык из греческого, то, естественно, что оно и читается не по правилам (как и большинство заимствованных слов).
Если вы умеете читать транскрипцию, то имя Achilles - Ахиллес будет читаться следующим образом: [əˈkɪliz] - американский вариант и [əˈkɪliːz] - британский вариант.
Прочитать это слово в транскрипции и послушать, как оно произносится в обоих вариантах английского языка (AE & BrE) можно вот здесь.