На самом деле в системе из двух трамваев может быть поднят и второй токоприемник. И вместе с первым (если нет высоковольтного кабеля между вагонами), и вместо первого (если первый, например, сломался). Традиционно едут на первом, а не втором, потому что на трамвае токоприемник обычно не руками ставят и снимают, а просто нажимают кнопку в вагоне. Притом именно в том вагоне, над которым токоприемник. При этом, если токоприемник первого вагона сломался, водитель заходит в кабину второго вагона, поднимает его токоприемник и можно ехать дальше. Не раз такое видел. То есть не принципиально. Возможен и вариант, когда второй вагон трамвая простой прицеп без электромоторов, но сейчас это уже редкость. Обычно моторы есть и работают синхронно.
В случае с троллейбусом дело лишь в удобстве установки штанг на провода и снятия их с проводов. Если штанги не в самом конце, ставить и снимать их вручную крайне неудобно, как и, например, ремонтировать их головки, менять на них вставки. Но опять же в теории можно и на первой машине поднять штанги, а не на второй.
В итоге - так, как есть, просто всем удобнее!