В древнерусском языке уже существовало слово сидети, перешедшее в современное сидеть.
От него с помощью приставки под образовался глагол подсидеть, означавший первоначально "сидеть ПОД чем-то, где-то незаметно, с целью поймать, подстеречь кого-то". Например, охотник, спрятавшись под кустами, засев в кустах, подстерегал зверя.
Вероятно, здесь следует обратить внимание на приставку ПОД.
Как известно, эта приставка образует глаголы с разными значениями, в том числе и со значением действия внизу чего-нибудь, действия снизу вверх, например, подложить, подсунуть, поддержать и т.п.
Как часто бывает в русском языке, этот глагол впоследствии приобрел и переносное значение. Он стал употребляться в значении навредить кому-либо, доставить неприятность. "Подсидеть коллегу" - разве это не значит устроить ему неприятность? Исподтишка, как из-за засады, как будто охотится на зверя, человек выжидает удобного момента и тут-то совершает, можно сказать, нападение.
ПОДСИДЕТЬ кого-нибудь - это разговорный вариант выражения.
Обычно употребляется в неодобрительном тоне.