Оба слова этого словосочетания являются молодежным сленгом. В узком смысле челкастый -это человек, относящийся к молодежной субкультуре, которая носит большие челки при общей короткой прическе. В более широком смысле челкастый-это человек или животное с челкой. "Челкастая собачка", так могут обозвать подстриженного соответственно пуделя.
Теперь о слове девайс. Оно приплыло с английского практически без изменений. Означает по сути любой предмет техники, инструмент. Причем это не гаджет, а именно достаточно сложный инструмент с солидным назначением.
А теперь боюсь вас смутить своим ответом, но челкастый девайс, другими словами лохматый инструмент-это завуалированное обозначение мужского органа.
Пиджин - это общее название языков, выполняющих функцию языка межнационального общения, и отличающихся следующими особенностями:
1) пиджин возникает в заморской (преимущественно африканской) колонии европейского государства (обычно Великобритании);
2) пиджин формируется на основе языка колонизаторов при очень сильном упрощении его грамматики и морфологии;
3) в пиджин переходит некоторое количество местных слов для обозначения понятий, не имеющих соответствий в европейских языках;
4) первоначально пиджин употребляется для делового (торгового) общения между колонизаторами и туземцами, но по мере своего развития применяется и для общения между разноязычными туземными племенами, в том числе и в быту;
5) пиджин не имеет коллектива исконных носителей, то есть ни для кого он не является родным, что отличает его от креольских языков;
6) пиджин отличается от языков типа "лингва франка" более широкой областью употребления ("лингва франка" обслуживает только торговые операции).
Слово пиджин произошло от "business English".
Немного ранее это называлось "джем сейшен" от английского "jam session" - концерт без подготовки, импровизационный концерт, стихийный концерт, Обычно джазовый, позднее роковый. Сейчас, в эпоху американизмов и SMS, все любят сокращать, вот и сократили до "джема".
Очень часто сленговая форма появляется под влиянием тех или иных событий, жизненных факторов или просто косвенных сравнений. Сленг- это не профессиональный жаргон, а в некотором роде народное просторечие, поэтому его авторами является простой народ, будь то молодежь или сельские жители. Часто сленг приходит к нам из другого языка и приживается среди подростков.
Означает это выражение всего-навсего "бумаги читать".
Выражение "пельмиги шишлять" является образцом жаргона раскольников-староверов - офени, о нём рассказано в романе П. И. Мельникова-Печерского "В лесах":
Секретный язык лиц, объединённых общими профессиональными или социальными интересами, вырабатывался искусственно и с одной целью - быть понятным лишь для своих, а заодно и как способ фильтрации своих от чужих.
Именно искажённое слово "офеня" попало во фразу уже из тюремного арго - "по фене ботать", появившуюся в 10-е гг ХХ ст. Кстати, по ссылке - очень интересная статья о возникновении и развитии блатного жаргона.