Это жаргонное выражение. Когда компания друзей или единомышленников собираются сообща что-то делать или покупать, то они складывают наличность в "общую кассу", а если кто-то вдруг не внес в кассу, а потратил на другое, то значит, что деньги ушли "мимо кассы".
В переносном смысле - сказать или сделать что-то невпопад, некстати. В музыке: сфальшивить. Потерпеть неудачу, крах.
Синонимы: не срослось, облом, промах, невезуха, непруха, попадалово, осечка, пролететь как фанера над Парижем, в пролете, мимо нот, не в тему, неудача, срезаться, обломаться, провалиться, прошляпить, проворонить, попасть в молоко, обанкротиться, сорваться, потерпеть фиаско и т. д.