Честно говоря, никто достоверно не знает, поэтому мне хочется свое предположение внести.
И мне кажется, что по сравнению с другими байками, которые я прочла на эту тему, моя ничем не хуже.
Обычно, когда играют в шахматы, то не говорят, что "убил" фигуру, а говорят, что ее "съел".
Отсюда я делаю дальше логический вывод, что такое выражение касалось любой игры с фигурами.
И мне так кажется, что у древних наших предков тоже было немало разных игр, чтоб зимой, в длинные вьюжные вечера было с чем время коротать. Грамотных было мало, так чем же заняться для развлечения? Наверняка у нас тоже были игры с резными фигурками. Они скорее всего были из дерева. Слонов у нас не водится, значит, фигурки были тех животных, которые были хорошо известны.
И может быть собака была охранной фигуркой, стражем, которого очень трудно съесть. А если уж съел, то и выиграл. Или сокровище взял. Я просто не представляю правил тех игр.
Но в итоге выходило, что если в игре человек собаку съел, значит он в ней мастер.
А потом это выражение расширилось.
Начали переносить на любое дело. Говорить, что "Я в этом деле собаку съел", т.е. мастер.