Позволю предложить 2 версии:
1.Сказочная
Некоторые люди в качестве версии происхождения данного выражения приводят сказку.
Летний вечер. В парке Шарманщик крутит ручку шарманки. Рядом с ним сидит маленькая девочка, мечтательно слушая музыку, неподалёку на этой же скамейке спит старый бродяга.
И вдруг неожиданно появляется Добрая Фея, готовая исполнить их заветное желание.
-Что хочешь ты, Шарманщик? - спросила Фея.
-Известно чего … Я хочу много денег и золота! – и тотчас на Щарманщика посыпались денежным дождём золотые монетки.
-Что хотелось бы тебе, маленькая девочка?
-Я хочу белое платьице, как у балерины. – и вот она уже танцует под звуки шарманки в прекрасном белоснежном платье.
-А что хочешь ты, старик? – стала будить Добрая Фея бродягу. Но тот был очень зол на неё из-за того, что она посмела прервать его сон:
-Да пошли вы все в жопу! – выпалил он.
И пошли в жопу все: и Добрая Фея, и Шарманщик, и маленькая девочка, и деньги, и белое платьице, и парк, и скамейка, на которой герои сидели, и шарманка, … Только ручка от шарманки не поместилась в необъятной жопе старого бродяги – так и осталась торчать снаружи.
Вот отсюда и пошло выражение «жопа с ручкой».
Версия, конечно, сказочная, поэтому нереальная.
2.Возможная
Я же, поразмышляв над этим выражением, пришла к выводу, что скорее всего выражение «жопа с ручкой» имеет схожие корни с выражением «руки из жопы растут».
Часто про людей, кто выполняет всё неправильно, неаккуратно, коряво, неумеючи, говорят, что у него руки из жопы растут. Вот я думаю, что про этих же людей говорят «жопа с ручкой».