В своем стихотворении Пушкин увековечил имя князя Олега, его силу, мудрость, благородство. Ведь не случайно князь Олег прозван вещим. Это заслуженное звание, которое он получил после похода на Константинополь. Поэт показывает, что князь хорош как воин, полководец, завоеватель:
Олегу не чужды и простые человеческие качества: любовь, доброта, разочарование, тоска. В результате перед нами предстает достойный правитель земли Русской.
В то же время, образ могущественного полководца и правителя несколько поколеблен другой мыслью, выражаемой в произведении: человеку только кажется, что он управляет миром. На самом деле он не способен управлять даже собственной судьбой. Талантливый полководец, покоритель мира, князь Олег неожиданно умирает нелепой смертью. На бессилие человека перед волей судьбы и указывает кудесник, который свои хвалы Олегу завершает фразой:
В образе кудесника также представлена незаурядная личность. Страх перед земным владыкой ему неведом:
Подвластный Перуну старик одному...
Выйдя из леса, словно из какого-то другого мира, кудесник смело и независимо разговаривает с правителем государства, не боится говорить ему правду.