Наречие "на посошок" родственно существительному "посох".
В словаре В.И. Даля указывается, что "посох" — "главное подспорье в дороге", а уменьшительное "посошок" имеет, как правило, шуточную окраску.
Считается, что традиция пить "на посошок" происходит из народных суеверий. Перед возвращением домой гость выпивал три рюмки: по одной - на каждую ногу, чтобы они не захромали, а третью - "на посошок", чтобы путь был без происшествий.
Впоследствии последняя порция спиртного обрела практический смысл: стала "тестом на трезвость". Гость, собираясь домой после застолья, брал посох с углублением на верхнем конце. Хозяева ставили в выемку сосуд с любым напитком: квасом, водой, чем-то горячительным и т.д. Содержимое нужно было выпить, не касаясь сосуда руками. Если получалось, гостя провожали домой, а если нет — оставляли ночевать, так как считалось, что отпускать его в путь опасно.
Сейчас традиция пить на посошок венула себе прежний смысл — "пить на удачу".