Современный человек кондуктором считает проверяющего билеты в поезде и общественном транспорте.
Изначально кондуктор занимался поддержание порядка движения грузов и обеспечением его безопасности. В ВМФ США есть такая должность и корабельное звание, кондукторы занимаются грузами, корабельной логистикой и обслуживанием экипажа под началом карго.
На всех железнодорожных вагонах грузовых и пассажирских была кондукторская или тормозная площадка. В обязанности кондуктора, кроме охраны груза и наблюдением за дорожной обстановкой, входило торможение на спусках и при остановке. Центральной пневматической тормозной системы просто не было. А цветные флажки, сохранившиеся у современных проводников, именно из той эпохи. Тормоз вагона приводился в действие тормозным штурвалом с червячным или винтовым приводом на колодку.
Такие тормоза есть и на современных вагонах, только уже как исключительно аварийные.
На советских узколейках такие тормозные системы использовали до конца пятидесятых, а модернизированные вагоны с тормозными площадками ходили вплоть до конца семидесятых массово.
Речь в песне идёт о таком кондукторе и тормозе. Однако, это художественный анахронизм: в момент написания песни поезда уже имели центральную тормозную систему.