Это выражение применяется в тех случаях, когда не понятно, плюсы или минусы лидируют после того, что произошло.
Не буду влезать в политику, скажу иносказательно.
Если вы разогнали своих кур, чтобы не убирать за ними, то у вас, конечно, будет чисто, но кто будет нести вам яйца?
Если вы выгнали из дома жену, потому что она много ест, то кто вам будет готовить и стирать?
Если вы избили своего сына (пусть и по делу) ,чтобы "поучить", а он оставил дом и ушел, и знать вас не хочет, то хорошо ли, что у вас более нет сына?
И, если вы хотите "прогресса с демократией" и разрешили гомосексуализм, то правильно ли это, если ваш сын приведёт вам в невестки Артёма или Игорька??
Вот в этих случаях не всегда ясно, к лучшему ли всё произошло или нет. Потому и задаются вопросом: