Ответ на поверхности.
Потому что могут.
Принципиально, нет никаких запретов ездить зимой. Летом тоже дорога не сахар, если вы не ездите вокруг дома по одной дорожке. Ямы, рытвины, ремонты дороги, гравий, проселочные дороги, палки, грязь, слякоть, масло на дороге и т.д., не говоря уже о ветре, проливных дождях, пыли, грузе на велосипеде и пр.
Так что вопрос непонятен. Вы же не задаете вопрос, почему автолюбители ездят зимой, почему прохожие ходят зимой. Вопрос из той же серии.
Ездят зимой на велосипедах потому что могут и умеют и они достаточно смелы и расчетливы, чтобы уцелеть зимой на велосипеде даже в городе.