Если есть возможность, растолковать начальнику, что выполнение задания нецелесообразно, и переубедить его. Только надо правильно аргументировать, а не просто сказать, что мол, вы неправы и все тут. Если подойти дипломатично, сказать, что ваш вариант, конечно, замечательный, но вот в этом и этом пункте будет много потрачено времени впустую. Или еще какие-то аргументы, смотря по ситуации.
Если дело касается финансов, налогов или других сторон деятельности, которые связаны с соблюдением законов, то выполнять задания, заведомо противоправные, не стоит. Если начальник настаивает, следует подумать, а стоит ли овчинка выделки, отвечает ведь всегда стрелочник. Может, придется даже поразмыслить, а нужно ли вообще работать с таким руководителем.