Обязательно!
Если хочется (в первую очередь) доказать, что начальник не прав.
Хотя вовсе не факт, что докажете.
Спорщики, как правило не стремятся к поиску истины, а преследуют одну единственную цель - навязать оппонентам свою точку зрения или мнение, не зависимо от их правильности.
А вот если цель - заработать средств к существованию (как правило для этого и устраиваются многие на работу), то я бы спорить с руководством не стал.
Во-первых руководитель, это человек который по должности обязан знать (оперировать и учитывать) намного больший объём информации и возможно существует факт который кардинально меняет смысл информации доступной Вам, хоть и верной в этом объёме.
Во-вторых грамотно убедить человека в изначально отвергаемом мнении очень проблематично в принципе (если только Вы не владеете хорошими навыками "переговорщика").
В-третьих возможно дело вовсе не в правоте как таковой, а просто по правилу - "Кто начальник, тот и прав!".
На тот случай, если дело не в "ослепляющем разум", навязчивом желании доказать свою правоту, а "пользы дела для", то предложил бы "обходной манёвр" - создать ситуацию, когда "спорщик" сам поймёт, что не прав.
Но и тут надо учитывать склонность человеческой психики к тому, что бы не признаваться в ошибочности своего мнения ДО КОНЦА, даже при условии, что не только сам спорщик, но уже все окружающие поняли какая точка зрения ближе к истине.
А вообще не спорьте ни с кем и никогда.
Не благодарное это дело.