Чтобы показать что вы чувствуете, можно пойти тем же путем: заставьте ребенка сильно побеспокоится не жалея! Отключите телефон и опаздывайте, не приходите и т.п. На вопрос ребенка, тут же можно припомнить все его игнорирования позвонить. Объяснить на данном примере, как важно поддерживать связь. Наверное поймет, уж чувства сильная штука.
Возможно, куда проще будет ребенку отправить шаблонную SMS, вместо того что бы звонить, если не хочет.
Но с другой стороны, чрезмерно названивать тоже нельзя. Беспокойство - это нормально, но не нужно его подавлять за счет бесполезных звонков - это лишь усугубит ситуацию. Ради пользы, возьмите себя в руки и на один месяц забудьте про то что у ребенка есть телефон, а в случае реальной необходимости - звоните в школу. Боритесь со своим волнением как-то иначе. И станет легче.
Кроме того беспокойство может быть по причине банальной неуверенности в поведении ребенка на дороге, на улице. Тут предлагается такой пример, тест: собрать группу людей как случайных прохожих и без ведома ребенка устроить ему стрессовую ситуацию. Кто якобы случайно толкнул, кто-то перешел дорогу в неположенном месте или на красный светофор мотивируя ребенка поступить так-же и т.п. Справится ребенок, будет адекватно и безопасно себя вести? Если да, если доказал это, то какое может быть беспокойство... всё хорошо. А если нет - нужно целенаправленно продолжать учить поведению.
А по вопросу как часто должен звонить... придерживаюсь мнения, что лишь по мере необходимости. Т.е. если задерживается, случилось что-то нестандартное, и т.п., и именно в этих случаях - обязан звонить без возражений. А без надобности - незачем. Любой ребенок хочет быть самостоятельным, так дайте эту возможность и не мучайте связью. В случае реальной серьезной проблемы, вы всё равно о ней не узнаете сразу и помочь ничем не сможете, такова жизнь. А беспокоится не нужно, берегите здоровье! Всё будет хорошо.