Мы говорим "и на старуху бывает проруха" в тех случаях, когда опытный человек, делая привычное ему дело, неожиданно что-то делает не так, в чем-то ошибается. А опытный человек - как правило, человек в возрасте или вообще пожилой.
Существительное "проруха" образовано от глагола "прорушивать", означавшего "пробить, проткнуть, проломить". Из современных слов родственными являются "рушить", "разруха" и др.
"Прорушиться", судя по словарю В.И. Даля, означало еще и ошибиться в расчетах, допустить промах. Кстати, и в современном русском языке встречаются аналогичные значения у сходных по смыслу глаголов: проколоться, провалиться. Главное, что все эти глаголы в прямом смысле означают "разрушить что-либо", а в переносном - "совершить оплошность, ошибиться".
Между прочим, когда-то было прилагательное "прорушливый". Оно означало "опрометчивый, оплошливый". А в вятских говорах оно означало "убыток". Словарь Даля даже приводит пример его употребления: "Продали, да рублев пять прорухи взяли".
Сама поговорка о старухе и прорухе тоже существовала в нескольких вариантах: живет и на старухе проруха; у всякой старушки свои прорушки.
