Эта поговорка, имеющая все классические признаки пословицы, касается не только одежды. А чего ещё, попробуем подумать.
Кстати, это выражение я бы тоже отнесла в первую очередь к поговоркам, так как оно используется не только в каком-то назидательно-резонёрском тоне, но и как обычное постороннее наблюдение за неким явлением, а то и просто юмористическая рифмовочка.
<hr />
Как известно, бедный человек не может (по понятным причинам) выбирать себе одежду по вкусу. Он носит то, что есть, что подарили, пожертвовали и так далее. Но какой бы разлохматившейся ни была его одежда, он довольствуется ею, не стесняется, не чурается, не комплексует, а потому она ему и идёт. Как говорится, всё "по Сеньке".
А теперь пару слов о ворах. Эти субъекты (если интерпретировать поговорку буквально) носят то, что украли. Что под их тяжёлую и тёмную руку попалось. И, по принципу "подлецу всё к лицу", они пользуются чужим, так же ничуть при этом не опуская свои бессовестные глаза.
<hr />
Если развернуть смысл поговорки и, понимая её возможную иносказательность, допустить, что разговор не только о пожертвованном или украденном тряпье, а и о многом другом, то вывод и станет компактным ответом на Ваш вопрос.
<hr />
Ответ. Она означает: "И бедняк, и вор пользуются чужим. Бедняку подарили, а ворюга сам украл. Но ни тот, ни другой уже и не мыслят обзавестить своим".