Само стихотворение «Сон» существенно выбивается из ряда произведений, которые были созданы поэтом в этот непростой для него период. Автор мысленно поставил крест на своей карьере, понимая, что после второй ссылки на Кавказ вынужден будет уйти в отставку. Вместе с тем, состоявшись как поэт, Михаил Лермонтов также осознавал, что при нынешнем царском режиме и обострении взаимоотношений с правительством его произведения вряд ли будут опубликованы. Поэтому стихи этого периода отличаются остротой и неприкрытым сарказмом, чего не скажешь о лирическом и преисполненном трагизма произведении «Сон». В нем автор отождествляет себя с главным героем, который в долине Дагестана «с свинцом в груди лежал недвижим». Жизнь вытекала из него по капле и, постепенно проваливаясь в небытие, герой увидел необычный сон. В нем он снова был дома, и прекрасные девы, собравшись на «вечерний пир», живо обсуждали его персону. Лишь одна из девиц, внезапно погрузившись в сон, увидела его, лежащим в солнечной долине Дагестана, осознав, что герое девичьих споров и грез убит.
Это стихотворение имеет весьма нестандартную и нетипичную форму для произведений Михаила Лермонтова, оно окутано неким мистицизмом и фатализмом. Фактически, поэт с точностью до мельчайших подробностей предсказал собственную смерть, хотя вторая часть произведения, где героиню стихотворения посещает странный сон-видение, является лирическим отступлением, желанием выдать вымысел за действительность. Увы, в «родной стороне» кроме престарелой бабушке, которая воспитала будущего поэта, и немногочисленных друзей, верящих в талант Лермонтова, его никто не ждал. Видимо, осознание этого заставило автора слегка приукрасить свое произведение, которое, тем не менее, по сей день вызывает споры среди литературоведов.
Многие исследователи творчества Михаила Лермонтова склонны считать, что поэт обладал не только литературным даром, но и умел видеть будущее. Ведь «Сон» — далеко не единственное произведение этого автора, в котором содержатся рифмованные предсказания. Близкие друзья Лермонтова утверждали, что он действительно мог заглянуть в потусторонний мир и иногда ронял в присутствии множества свидетелей странные фразы, которым впоследствии суждено было стать пророческими.
