Могу Вам кое-что посоветовать и рассказать, потому что 3 года назад переехал жить в Орел и всегда добираюсь туда с Юга через город Елец
Кстати, я много раз приезжал из Ростова-на-Дону поездом "Махачкала/Владикавказ - Санкт-Петербург". Да, поезд не очень чистый и пассажиры там чаще всего не русские, но все-таки нужно воспитывать в себе терпимость к своим соотечественникам, любить или хотя бы уважать ближних. Мы, русские, тоже виноваты в том, что мало уделяли внимания развития культуры в Дагестане, влезли туда.
Елец очень-очень красивый город. Там красивейшая храмовая архитектура, и не только храмовая.
В Орле тоже я бы Вам советовал побывать, Центр города весьма красив. Но вот из Ельца в Орел, быстрее ехать автобусом с АС-2.(есть рейсы на 8-39, 11-50, но с последнего Вы уже не успеете погулять по Городу). Кстати, там же с АС-2 отправляются прямые автобусы на Москву и если Вы не боитесь 7-8 часов в автобусе, то можете вернуться в Москву автобусом.
Лично я езжу с Ельца с АС-2 в Орел автостопом, плачу шоферу тариф автобуса. Нужно стать вначале дороги на Орел после надземного перехода, около малой остановки автобуса.
Вообще говоря, в Орловской области есть еще один город невероятной красоты как Суздаль. Город Болхов. Это 2 часа от Орла. Ехать автобусом.
Из Болхова на Москву можно уехать микроавтобусом, нужно только заранее как-то списаться или созвониться. Болхов ближе к Москве, фактически на границе с Тульской областью. Там есть гостиницы.
С радостью готов был бы посоветовать еще что-то, если будут вопросы.
Решил дополнить свой ответ на Ваш вопрос.
Мне кажется, что Вам правильнее было бы отдельно съездить на экскурсию в Елец, а потом в Орел, а потом в Брянск. Чтобы повнимательнее посмотреть города, посетить музеи, достопримечательности. Тут и одного дня мало, а Вы хотите за несколько часов..... И еще что плохо получается, если Вы днем поедете из Ельца в Орел или тем более в Брянск. Вы на эту дорогу потратите очень много драгоценного дневного времени (автобусом 5 часов до Орла и еще 3 до Брянска).
То есть я бы Вам посоветовал отдельно съездить в эти три города. В Елец ночными поездами, а в Орел можно как ночным поездом, так и сидячим дневным скоростным, особенно удобно, если Вы живете недалеко от Курского вокзала и можете к 6-30 успеть на поезд 003/004 Москва-Белгород. Он в пути 3 часа 59 минут, и там более комфортные кресла, по сравнению с Курской "Ласточкой", о которой Вы пишете. Можно в одну сторону поехать сидячим, а в другую ночным лежа. Ваш выбор, решать за Вас трудно, потому что неизвестно Ваше материальное положение, Ваша способность быть бодрыми после переезда, после ночного поезда и так далее.