Забавно, но факт: в данном случае правы оба. И оба же неправы.
Итак:
«Бригадир» — слово, позаимствованное у французского языка.
Примерно в 16-ом веке в ряде стран появилось особое воинское подразделение, нечто среднее между полком и дивизией, и, как правило, единообразно вооруженное. Такое подразделение называли «бригадой». Проводя военную реформу, Петр I, как известно, ориентировался на западноевропейские образцы — так бригады появились и в России.
А у бригады должен быть командир — им и стал бригадир. Чин этот был выше полковника, но ниже генерал-майора.
Воинское звание «бригадир» просуществовало с конца 17-го до начала 19-ого века (его отменил Павел I) и даже успело оставить след в литературе. Но, хотя бригады как воинские подразделения остались, специальное звание для их командиров ушло. Так что, если Федя имел в виду именно воинское звание, то он прав — в этом смысле слово «бригадир» устаревшее.
Однако, в период коллективизации (20-ый годы прошлого века) у слова «бригада» появляется новое значение. Так начинают называть группу людей, выполняющих определенную работу, небольшой коллектив, объединенный общей задачей. В то время, вообще, наблюдалась определенная тяга к использованию военных терминов и понятий в мирной жизни («трудовые армии», например, или «фронт работ»).
Вместе с новым значением старого слова «бригада» возродился и «бригадир». Только теперь это слово обозначало руководителя небольшого трудового коллектива. И, кстати, в этом значении оно живёт и сейчас. Так что, если Миша имел в виду название руководителя небольшой группой рабочих, то он тоже был прав — в этом смысле слово «бригадир» вполне себе новое.
<hr />
Аналогичная история с «вожатым». Только по происхождению оно совершенно русское.
В период зарождения русского — а точнее ещё славянского языка — в нём существовало несколько способов для образования слов, обозначавших род занятий. Одним из них было использование суффикса-ат-.
Так образовано, например, слово «орАТай» — «тот, кто орет (пашет)» (пахарь), или «глашАТай» — «тот, кто гласит (говорит, провозглашает)».
Точно также образовалось слово «вожАТай» — «тот, кто водит», то есть «проводник», человек, указывающий дорогу. Позже «вожатАй» превратился в более привычное «вожатЫй».
Слово «вожатый» (и его производное «провожатый») активно использовалось примерно до 18-ого века, а потом его вытеснило слово «проводник». Так что в этом отношении Федя прав: «вожатый» в смысле обозначения проводника, человека, указывающего путь, устарело.
Но в 20-ом веке (опять!) прозошло чудо возрождения — у «вожатого» появился новый смысл. Он тоже был связан с «вождением», но уже в значении «руководства» («вести» не в смысле передвижения, а в смысле «руководить, возглавлять»).
Термином «вожатый» теперь обозначался руководитель пионерского отряда или дружины.
А с течением времени тоже название — вожатый — перешло и просто на обозначение должность старшего воспитателя или педагога-организатора, работающего с детским коллективом в общественных организациях или лагерях для детей. Поэтому прав и Миша: «вожатый» в смысле «старший воспитатель», человек, возглавляющий объединение детей в лагере (на отдыхе) — слово новое.
<hr />
Так что сложно однозначно присудить кому-то победу в этом споре. Спорщики не договорились о том, какие значения слов они имеют в виду. И, кажется, позабыли, о довольно распространенном в русском языке явлении — появлении новых значений у старых слов.