Фразеологизм обвести вокруг пальца, который означает - ловко обмануть или перехитрить кого-либо, имеет несколько версий его происхождения.
Во-первых, следуя словарю В.И. Даля это выражение означает
По всей вероятности, это толкование происходит от того, что наматывать (оборачивать) нить вокруг пальца является делом очень быстрым и скорым, а потому и очень ловкий обман можно сравнить с быстрым наматыванием нитки на палец.
Во-вторых, возможно, что это образное выражение пошло от искусства фокусников, которых потом стали называть иллюзионистами. Ведь фокусник (или иллюзионист) брал у зрителей какой-то предмет и обязательно обводил им вокруг пальца. В то время, когда внимание зрителей было сосредоточено на движениях вокруг пальца, фокус и совершался, то есть с помощью этого движения - вокруг пальца - внимание зрителей отвлекалось. Между прочим, в это время сообщники таких базарных фокусников опустошали карманы зрителей в это время.
В-третьих (совсем уж нелепое объяснение, на мой взгляд), разбойники, которых во все времена и во всех странах хватало, верили в то, что рука мертвого человека хорошо усыпляет. Именно для этих целей они носили с собой отрубленную руку, когда совершали свои грабежи: они обводили этой отрубленной рукой вокруг спящих, которых собирались грабить.
(Более подробно об этом фразеологизме (равно, как и о других) можно прочитать вот здесь).