У нас в голове есть такая штука - модель отношений.
С любым знакомым человеком.
И если в ней заложено обращение на "вы" (или на "ты", неважно), то это для нас привычно, комфортно.
А наоборот - некомфортно, неловко.
Чтобы стало ловко - надо изменить модель.
То есть не просто договориться перейти на "ты", а сделать что-то такое, что изменит схему в голове.
Что именно - зависит от человека и обстоятельств.
Например, если переспать - это, скорее всего, подействует.
Или, не знаю, пережить вместе какое-то приключение - поход в горы, морское плавание, большую драку.
То есть что-нибудь, что сделает этого человека реально ближе - своим, закадычным.
Тогда и "ты" пойдет как по маслу...