Прыгнуть выше головы - это, наверное, то же самое, что и превзойти самого себя.
Это, скорее всего, оценка способностей человека или личная самооценка.
Обычно, оценивая человека, говорят: -
Ну куда ему? Выше головы не прыгнешь!
Если же человеку, несмотря ни на что, удаётся в жизни добиться того, чего от него никто не ожидал, то, обязательно, скажут:
Ну надо же - самого себя превзошёл!
А вот с личной самооценкой сложнее.
Здесь человек, как бы ставит себе потолок в своих способностях, сомневаясь в них и оправдывая себя, говоря:
Не смогу - выше головы не прыгнешь.
Здесь возможность превзойти самого себя и прыгнуть выше головы полностью зависит от человека, от его настроя.
А оценивать будут со стороны.