Выражение "сирота казанская" характеризует людей, которые, при всем своем финансовом и социальном благополучии, любят пожаловаться на свою тяжелую судьбу - прибедняются. Чтобы понять, почему сирота именно "казанская", а не "саратовская" или "тамбовская", нужно обратиться к истории.
Иван Грозный не раз пытался освободить Казань от татарского влияния, но безуспешно. И вот город наконец удалось взять. Но, кроме этого, необходимо было склонить на свою сторону татарских князьков. Для этого им были предложены, говоря современным языком, выгодные дотации. Их величина зависела от размера состояния: чем меньше состояние, тем больше дотация. Разумеется, "благополучатели" старались воспользоваться оказываемыми милостями в максимальном объеме и всеми силами принижали свое истинное финансовое положение.
Таких мурз в шутку и называли "казанскими сиротами". Кстати, задумка Ивана Васильевича имела успех, в Казанском ханстве была установлена власть Русского государства.
По другой версии, происхождение фразеологизма связано также с правлением Ивана Грозного и осадой Казани. Тогда в городе было истреблено много людей, появилось много сирот — и настоящих, и притворных, стремящихся нажиться на чужом сострадании.