Происхождение.
Фразеологизм «Пиши пропало» (вариант – «Пиши – пропал») совсем не новый. И по поводу его этимологии существует две достаточно правдоподобных гипотезы:
Представим себе чиновника, который обязан вести приходно-расходный журнал, а у него столько добра им же самим разворовано, что оформить эту недостачу очень затруднительно. И вот он, не стесняясь своего писаря и не мудрствуя слишком лукаво, кричит ему: «Да пиши «Пропало», вот и все концы в воду!». Версия довольно симпатичная и может быть даже реальная, но слишком уж какая-то «гладенькая», как будто для книги написанная. Примем её, но не как истину, а как одну из гипотез.
Нам хорошо известна пословица про «что с воза упало». И этимология довольно азбучна. Если что-то упало с воза, то нашедший и присвоивший эту вещь некогда, во времена тёмного Средневековья, автоматически считался владельцем этой находки. И вот, в связи в этим законодательным положением нам вырисовывается совершенно иная детективная картина. Некий купец преспокойненько едет по ухабистой дороге, везёт мешки с солью и поёт ямщицкие песни. Услышав за своею спиной характерный тупой звук, он обёртывается и видит, что на дорогу свалился один из мешков и некто предприимчивый уже уползает с этим грузом в придорожные кусты, довольно хихикая. Купец, ни минуты не мешкая, отправляется прямиков в Учреждение и кричит: «Караул! Ограбили! Обокрали! Дайте мне сей же миг гербовую бумагу, и я подробнейшим образом опишу, как стянули мой мешок с драгоценной мне солью, упавший с моего личного воза!». А ему, улыбаясь, отвечают: «Бумажный лист-то мы тебе, братец, дадим, ладно уж, уговорил. Но писать «ограбили» мы тебе не порекомендуем. Поскольку никто тебя и не грабил. Ты, хороший ты наш, пиши «Пропало». Так правильнее будет».
Значение.
В любом случае, выражение «пиши пропало» в современном понимании означает: «Всё, это конец, ничего невозможно исправить, полный крах». Вот такой пессимистический фразеологизм.