Определить самый короткий путь до работы можно только на основании опыта.
Для начала нарисуйте на бумаге несколько вариантов ваших путей до работы.
Затем перенесите их на карту города.
Потом вам нужно вооружиться инструментом курвометром, это такое колесико со шкалой. Этим колесиком проезжайте по вашему проложенному на карте маршруту со всеми его изгибами. А на шкале отобразится расстояние в миллиметрах или в сантиметрах. Единицы не важны. Вы сопоставляете расстояния в одних единицах, так что по сути сравниваете только числа.
А еще проще, если у вас на телефоне есть опция "Навигатор". Вы задаете исходную и конечную точки и спрашиваете оптимальный маршрут.
Если не один из этих способов не подходит, тогда берете часы, засекаете время и ровным шагом не убыстряя и не замедляя проходите сегодня один маршрут, а назавтра другой. Третьего дня - третий, если имеется. Останется только сравнить записанные показания.
Если разница окажется небольшой, советую выбирать более комфортный и безопасный маршрут.
Например, не идите вдоль гаражей (там может свора собак напасть), или там, где придется пересекать железнодорожные пути вне переезда, или прыгать в овраг.
В общем, соображения безопасности пусть возобладают над желанием сократить путь.