В любом сотрудничестве предусмотрена субординация. Вот она-то и рулит процессом. Принцип этот известен с древних времен и звучит так:
Я начальник - ты дурак, ты начальник - я дурак.
Вот и все. Можно, конечно, деликатно высказать свою точку зрения, но не расстраиваться, когда ее не примут, сделают по-своему и потом все это всем выйдет боком.
Если же отношения абсолютно равноправные, то договоритесь через раз делать то, что хочет то один, то другой. А потом подбейте баланс.
Самоуверенность человека обычно базируется на его опыте, причем положительном. А если это не так, то достаточно пару раз ткнуть носом в явные его ляпы, и он становится адекватным. Но эти проколы надо пережить, чтобы появились аргументы.