Не претендую на точность, приведу свой вариант. Когда участок земли пашется, то часто получается клин и приходится много раз разворачивать лошадь, или сейчас трактор, на уже вспаханной части, приходится много "крутиться", тратить силы зря.
Кто пахал, знает, что каждый разворот требует много сил. Хорошо, когда конь спокойный и послушный. Если норовистый, то лучше не слушать, какие слова в сердцах говорит выбивающийся из сил пахарь на краю поля, когда надо тяжелый плуг направить в борозду и одновременно управлять конем, который норовит вырваться на траву.
Если бы участок был правильной прямоугольной формы, то никакого клина бы не было. Но так никогда не бывало у крестьян.Где-то лес, овраг, река, строения: участки всегда имеют неправильную форму.
Подходит крестьянин к своему наделу и начинает определять, с какой же стороны лучше начать пахоту? Смотрит, с какой ни начни, все равно будут клинья. Вздохнет, и скажет: "Куда ни кинь - везде клин". Потом это же выражение перешло и на другие случаи, когда любой из вариантов неидеален. Когда выбирать приходится из двух зол меньшее.