В русском языке встречается одинаково написание, как через букву "а", так через букву "о" в словах "Умалить" и "умолить", поскольку это не одно и то же слово, а разные слова, значение у них разное. Поэтому для того, чтобы написать верно, обращаем внимание на контекст.
Слово "умалять" родственно словам "малый", "мал", "умаляя", "сызмальства" с корнем "мал", что подразумевает "не преуменьшая", то есть "не умаляя", не делая значение чего-то меньше. То есть, "умалить" - это означает преуменьшить значение чего-то.
Пример. "Лучше преувеличить, чем умалить достоинства человека".
Что касается слова "умолить", то оно родственно словам "молиться", "мольба", "моление", "молитва" с корнем "мол". Отсюда вытекает, что это слово напишем с буквой "о".
Пример.
"Прошу вас умолить этого человека о прощении".