Думаю, что в случае со словами пили, спеть, простой действительно не получится просто так взять и определить корень. Нужен контекст.
Но слово "пили" к тому же может иметь различное ударение. Считаю, что здесь ударение поможет нам разобраться, что к чему.
ПИли, с ударением на первый слог, — это прошедшее время глагола "пить". Корнем будет элемент "пи" (элемент "л" — это формообразующий суффикс, а конечное "и" — окончание).
Если же у нас слово пилИ, с ударением на втором слоге, то это единственное число повелительного наклонения глагола "пилить". Тогда корнем будет "пил". Элемент "и" на конце глаголов повелительного наклонения обычно рассматривается как суффикс. А окончание в данном случае нулевое (во всяком случае, у Литневской именно так).
Слово спеть — это однозначно глагол, но он имеет два омонима, различающихся видами.
"Спеть" в значении "дозревать". В этом случае корень "спе".
"Спеть" в значении "пропеть", "исполнить голосом". Тогда в этом слове будет приставка "с" и корень "пе".
Слово простой может быть или прилагательным, или существительным. Состав слова, в том числе и корень, в данном случае будет зависеть от части речи.
Если это прилагательное, то тогда в нём корень "прост" и окончание "ой".
Если же это существительное (от глагола "стоять"), то тогда имеем приставку "про", корень "стой", нулевой суффикс и нулевое окончание.
