Ответ на ваш вопрос кроется в вашем понимании о том какие вещи вам пригодятся, а с какими следует расстаться навсегда из-за их непригодности в вашем быту. Сначала необходимо понять нужна ли вам данная вещь, для чего она вам нужна (предназначение в будущем и настоящем) и как часто вы будете использовать данную вещь, взвесив все три пункта, обмозговав их, вы поймете что делать выкинуть или оставить.
Рано или поздно выбрасывать вещи всё одно, приходится. Выбрасываю, обычно, когда уверяюсь, что как-то "продлить жизнь" вещи или использовать её по-новому уже нельзя, либо, когда уже смотреть на неё не могу, а, как посмотрю, руки сами начинают тянуться, чтобы вынести её на помойку.
Уверяю Вас, от таких вещей надо избавляться. Но важно КАК Вы это сделаете. Я лично всегда либо кому-нибудь отдаю такие вещи, либо продаю если они еще в хорошем состоянии, либо прошу кого-нибудь (кто умеет) их переделать, либо из них делаю что-нибудь нужное. Например, половик или коврик в прихожую. Иногда одеяло кусочками - пэчворк. Да вообще из старых вещей можно уйму нужных вещей можно сделать (если не для себя, то для кого-нибудь). Есть много людей которые нуждаются в элементарных вещах, о которых Вы даже не подозреваете. А еще можно утеплить собачью будку или сшить подушку для кошки... Но если вещь Вам уж очень дорога как память, то можете оставить такую вещь себе. Можете предложить все вещи сразу тем людям, которые из всего делают "шедевры", но также им можно не просто отдать абсолютно все: от тряпок, обуви, аксессуаров, до мелких сувениров и др.ненужных Вам вещей. Можете просто попросить их обновить эти вещи и заплатив за это - забрать и порадоваться тому, что она вновь будет служить Вам.
В мусор нельзя выбрасывать иконы, православные книги и календари, огарки церковных свечей, все то, что освящено и куплено в церковных магазинах. Эти вещи нужно отнести в церковь, а там знают что с ними делать. В мусор нельзя выбрасывать ртутные градусники для измерения температуры тела человека, энергосберегающие лампочки, взрывоопасные вещества и предметы.
Да старшее поколение с трудом расстается с привычными вещами, давление здесь не поможет, может помочь только постепенное убеждение, малыми "дозами". Попробуйте упоминать об этом ежедневно вскользь, после чего переведите разговор в на другу тему. При этом старайтесь делать акцент на то, что это мероприятие необходимо, в первую очередь им самим (к примеру - избавляясь от старого мы освобождаем место для нового не только в квартире, но и в душЕ). Еще предложите им не выбрасывать вещи, а продать по объявлению, пусть даже и за символическую цену. Может быть постепенно у вас получится их убедить. Не зря же говорят, "вода камень точит".