Осень - понятие растяжимое. И отдых в начале сентября очень сильно отличается от отдыха в ноябре. И если Вашей главной задачей не являются морские купания (хотя иногда и бывают любители осенне-зимнего экстрима, да и погода бывает позволяет), то тогда Вы точно не пожалеете.
Я уже достаточно давно повадилась отдыхать не в курортные месяцы - октябрь, ноябрь, декабрь. И скажу, что мне такой отдых нравится гораздо больше, нежели летний.
Во-первых, про цены на жилье верно сказали - но в сентябре они еще примерно на уровне летних, но уже со второй половины октября они существенно ниже, да и выбор хорошего жилья в удобном месте намного выше.
Во-вторых - народу намного меньше, нет того летнего столпотворения, шума, грязи, орущих детей кругом, гулять и проводить время намного приятнее и спокойнее. Очередей нет, экскурсионные маршруты тоже не такие перегруженные публикой.
Касаемо фруктов - их огромное изобилие, да и про низкие цены на них - тоже всем все понятно.
Культурная программа - она хоть и не такая насыщенная, как летом, но со скуки вечерами Вы точно не умрете. Опять-таки, народу гораздо меньше, с хорошими и недорогими билетами проблем никаких не будет. Даже более того, последний раз, когда я была в Пятигорске, за отсутствием публики билеты в очень неплохой городской театр распространяли на каждом углу по чисто символической цене.
Ну и потом, есть в отдыхе в осенне-зимнее время какое-то особое очарование. Почему-то именно в это время отдых приносит самые яркие и положительные впечатления. Лето - оно прекрасно само по себе, даже в городе. А отдых в такой вроде темный, холодный и слякотный сезон очень сильно скрашивает этот тягостный осенне-зимний период. Вы возвращаетесь отдохнувшим, полным впечатлений, окрыленным, а там уже и до весны недалеко!