Прежде всего следует отметить, что слово «упрямый» имеет общеславянские корни и его исконное значение позитивно — слово образовано от цслав. "прѣмъ" - прямой при помощи приставки «у-» с усилительным значением. Таким образом получается, что «упрямый» - это «прямой, откровенный» (ср. чеш. upřímný "любезный, откровенный", слвц. úprimný – то же, польск. uprzejmy "учтивый"и др.)
В настоящее время слово «упрямый» многозначно, и его основные значения можно сгруппировать следующим образом:
1) Упрямым (в хорошем смысле этого слова) называют человека, который последовательно и настойчиво занимается каким-либо делом, добиваясь конкретного результата. Это может быть учёный, специалист, профессионал, упрямый спортсмен, добивающийся рекордного результата, балерина, упрямая в своём стремлении стать примой, упрямый студент, пересдающий экзамен на лучшую оценку и др. В подобном же смысле упрямым считается и свойство человека, которое постоянно и настойчиво проявляется в его поступках (напр., «Усыновлённый мальчик, которому сразу накупили разных игрушек, упрямо (с упрямым постоянством) выбирал всегда ту, которую подарил ему когда-то отец»).
Синонимами характеристики поступков таких не только упрямых, но и волевых людей, которые не отступятся от своих принципов, взглядов, не остановятся ни перед какими трудностями, чтобы достичь своих целей, выступают слова, что они «действуют упорно, неизменно, постоянно, непоколебимо, бескомпромиссно, настойчиво, стойко, твёрдо, с железной волей и др.».
2) Упрямым считают человека крайне неуступчивого, не поддающегося никаким уговорам, настаивающего только на своём. Говорят, что у таких людей упрямый характер. В общении с другими людьми эти упрямцы непременно спорят, всегда настаивают на своей правоте и постоянно поступают по-своему, даже если это не всегда оправданно.
Синонимичными определениями этих довольно часто встречающихся людей с описанными свойствами упрямства являются следующие: «непреклонный, непокладистый, несговорчивый, неумолимый, непримиримый, жесткий, нелегкий, трудный, непокорный, непослушный, твердокаменный, неуступчивый, не поддающийся уговорам или какому-либо воздействию, настаивающий только на своём и др.».
3) И совсем негативным качеством считается упрямство недалёких, неимоверно строптивых людей, до невероятности упрямых, либо исключительно, на редкость упрямых, поразительно, удивительно упрямых, потрясающе упрямых, страшно упрямых норовистых, поперечных, упрямых как бык, как осёл, как баран, к ним и на козе не подъедешь (как видим, синонимы здесь, как и сами люди, очень разнообразны).
Эти люди обладают твёрдостью глупца, проявляющего вопреки здравому смыслу невероятное упорство, нежелание и неспособность признавать реальность или внимать каким-либо разумным доводам. Сталкиваться с такими людьми неприятно, а зависеть от них – тем более.
4) В заключение добавлю, упрямыми могут быть не только люди. Пожалуй, наиболее часто мы употребляем известную всем фразу (перен.): «Факты - упрямая вещь» (Факты говорят сами за себя. Против фактов не поспоришь.).