В предложении Неразумного учить - в бездонную бочку воду лить, я думаю, две грамматические части, состоящие из безличных предложений с инфинитивной грамматической основой. Это бессоюзное сложное предложение, в котором существуют сравнительные отношения между двумя простыми односоставными безличными предложениями.
Между этими простыми предложениями можно вставить сравнительные союзы как, словно, будто, что , и тогда бессоюзное предложение превратится в сложноподчиненное с придаточной сравнительной частью:
Неразумного учить, как (что, словно, будто) в бездонную бочку воду лить.
А раз в предложении нет союза, это предложение бессоюзное. Обязательно поставим в нем пунктуационный знак - тире.