Если ты знаешь мужчину, то ты знаешь его откуда-то. Значит, раньше были общие точки соприкосновения. Вот от них и надо отталкиваться. К примеру, вспомнить то самое общее дело, которое было последним, и... продлить его. Под любым соусом. Ну, или придумать новое дело в том же стиле... Метод - примитивный, но обычно срабатывает.
Самым продуктивным в разговоре с мужчиной, который несколько выпал из твоей контактной системы, я считаю переход на его профессиональную тему общения: у компьютерщика можно спросить, почему зависает ноутбук, у бизнесмена - стоит ли меня рубли на доллары, у врача - как он относится к прививкам от гриппа и т.д., и т.п. О работе мужчины говорить любят. Не хотят, а всё равно не смогут не поговорить. Тем более, если у них попросить совета или помощи.
Нейтральные темы тоже хорошо, но ими не всегда зацепишь. Впрочем, всегда можно спросить что-нибудь о погоде, о последних новостях, об общих знакомых, но тут есть риск, что беседа быстро свернётся.