Думаю, если человек разбогател с помощью собственных усилий и более-менее законным путём, ему некогда чувствовать себя несчастным, так как он уверен в себе, самодостаточен, а возможность заниматься благотворительностью ещё больше поднимает его самооценку.
Другое дело, если состояние досталось ему по наследству, если оно не заработано, и он сталкивается с завистью окружающих, что отравляет его жизнь. Хорошо, если он окажется способным грамотно распорядиться этим капиталом, преумножить его, а не бездарно потратить на "красивую жизнь" и прочие удовольствия. Вот тогда он точно станет несчастным.
Что касается выражения "бедный, но счастливый", то оно верно только в случае, если человек здоров, тогда ничто не мешает просто наслаждаться жизнью, довольствуясь минимумом материальных благ.
Когда же со здоровьем возникают проблемы, то ни о каком ощущении счастья не может быть и речи. На лечение нужны деньги, на профилактику тоже. На состояние здоровья влияет и качество питания,и проживание в нормальных санитарных условиях.
Поэтому, считаю, быть счастливым очень трудно, находясь на нижней ступени социальной лестницы.