В современной речи слово "чертяка" является разговорным, поэтому к нему сложно применять жесткие правила. Прежде всего надо помнить, что это слово не везде уместно. Дальше: сегодня допустимо использовать оба варианта, и "чертяга", и "чертяка", но лучше писать через "к". Почему? Да просто потому, что так повелось. Тут нет какого-то четкого правила, всё дело в смысле и звучании. Нельзя пытаться весь русский язык объяснить правилами! Русский язык - живой, смысловой, тонкий, его надо чувствовать.
Слово "чертяга" звучит более грубо, жестко. В русском языке это мало принято, тем более, что слово это часто используется как похвала, в значении "молодец, удалой человек". "Чертяка" тут больше подходит. Кроме того, изначально было слово "чертяк", и тут у очевидно, что русский язык не поворачивается сказать "чертяГ".
Еще важно помнить, что слово "чёрт" на самом деле звучало через "е"- "черт", "черта". Черт - тот, кто живет за чертой. Возможно, отсюда и использование слово "чертяка" в качестве похвалы: обычно так называют человека, который сделал что-то, на что другие бы не отважились, что-то на грани, близкое к черте возможного. То есть "чертяка" - это качество человека, а не просто его нынешнее положение. Например, слово "вояка" ведь тоже означает не профессию, а характер. Согласно традициям словообразования, в таких случаях используется буква "к", а не "г".
Для сравнения: слово "трудяга" уже обозначает не качество человека, а то, что он вынужден тяжело работать. Это слово является скорее отрицательны, жестким, и пишется через "г".