Это совершенно разные статусы по определению. Бобылями на Руси называли граждан, не имеющих, как сейчас принято говорить, ни кола, ни двора. Но они не были никчемными людьми, они работали на местных помещиков, занимались земледелием, ремеслами, торговлей. Платили оброк помещикам. Имело ли государство из этого хоть что-то - еще вопрос. А "не бобыли", т.е. имеющие земельный надел, относились к категории несущих государственную повинность.
Что касается формулировки "бомж" - это появилось из милицейских протоколов советских времен. Лиц, не имеющих постоянного места проживания, работы, ведущих асоциальный образ жизни, заносили в категорию под аббревиатурой БОМЖ (без определенного места жительства). Для милицейских протоколов было вовсе не обязательно, чтобы этот человек жил в теплотрассе, шарил по помойкам в поисках съестного, нет адреса регистрации = БОМЖ!
А вот на бытовом уровне по нынешним временам к данной категории относят лиц, даже имеющих законное место жительства. Ему достаточно иметь стереотипный образ грязного, нищего бродяги-алкоголика, питающегося на помойках, спящего на земле, не желающего выполнять хоть какую работу за оплату, вместо этого занимающегося попрошайничеством, мелким воровством и т.д. По социуму понятие БОМЖ ныне больше характеризуется, как порочащее честь и достоинство человека.
Кого больше жалеть? Человека (бобыля), умеющего заколачивать и вынимать гвозди, но волею судьбы потерявшего крышу над головой? Мне кажется, этого жалеть не стоит. Сегодня он бомж, завтра заработает на съемное жилье, а через год-другой может отгрохать такой особняк, что московской Рублевке не снилось!