Для начала нужно разобраться в терминологии:
Бобыль - мужчина, давно уже ставший совершеннолетним, но не заведший семью (жену, детей). Он может быть как "нетяглым" - неспособным трудиться в силу каких-то причин, так и работящим. Бездомным бобыль быть не может, иначе он будет "калика перехожий".
Нетяглый - крестьянин не способный работать в полную силу, на пример, по причине физической немощи. Нетяглый может быть как одиноким - бобылем, так и семейным человеком, но, опять таки, у него есть дом, возможно, хозяйство, где работают родные.
Бомж - современное определение - "Без Определенного Места Жительства". При старом режиме таких называли бродягами, нищими, убогими, каликами перехожими.
Вряд-ли жалость порадует мужчин, так что расскажу, как им помочь. Бобыля лучше вообще не трогайте - может, он убежденный аскет и холостяк, а вы ему свою сестру сватать начнете из сочувствия. Нетяглому стоит помочь, когда тяжело с костылями по лестнице топать, или продукты в сумку грузить. Бомжи часто нуждаются в защите от озверевших двуногих, а зимой купите несчастному стакан горячего чая и пирожок.