Попробуем разобрать на примерах, в каких случаях в русском языке используется предлог на с географическими названиями, главным образом, со странами и регионами.
На ум приходят следующие примеры:
на Кубе, на Мальте, на Филиппинах, на Барбадосе, на Мальдивах, на Сейшелах, на Цейлоне, на Кипре, на Мадагаскаре.
То есть, употребление этого предлога связано с тем, что государство островное. Но предлог на встречается далеко не со всеми островными государствами. Например, мы говорим в Японии, в Великобритании, в Ирландии, в Новой Зеландии, в Бахрейне даже несмотря на то, что эти государства островные.
Регионы России и мира:
на Алтае, на Чукотке, на Кубани, на Брянщине, на Орловщине, на Смоленщине, на Псковщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке и даже на Руси
НО! в Приморье, в Алтайском крае, в Республике Алтай, в Орловской области, в Смоленской области, в Средней Азии, в Якутии, в России.
У регионов первом случае видно, что присутствуют, в основном районы с размытыми границами, а во втором, по большей части, конкретные субъекты федерации с чётко очерченными административными границами, официально закреплёнными. Получается, что исторические области, по большей части, используются с предлогом на, а современные регионы - с предлогом в. Если учесть, что Украина независима в своих нынешних границах 25 лет, то ранее её воспринимали как исторический регион в составе Российской империи и позже СССР, поэтому и использовался предлог на.