Вначале потрудиться и разными способами, только законными способами, узнать, что у него за семья, что он ест. А также просто спросить, а для какой цели он одалживает деньги. Наконец, а какую сумму денег он одалживает?
И, может быть, предупредить, что Вы готовые выручить 1-2 раза в год, но не чаще, что Вы не сбербанк.
А еще я задавал подобный вопрос на БВ и получил много ответов, может быть эти ответы помогут Вам и другим пользователям.
Как проучить и отвадить соседа, часто занимающего деньги?
Учитывая, что Вы вместе работаете, то можно предложить ему какую-то дополнительную непрестижную черную работу после основной работы или в выходные дни. (уборка, чистка канализации и проч)
Учитывая, что Вы вместе работаете и Вас, тех кто часто одалживал деньги много, я думаю, стоит собраться вместе и спросить А в чем дело?