Очевидно, что понятия "круглое число", "округление", "круглым счетом" и даже "закругляться" (то есть заканчивать )связаны со словом "круг". Но какая это может быть связь?
Слово "Круг" во многих языках восходит к очень древнему праиндоевропейскому слову, которое означало "кольцо". Очевидно, термин "закругляться" в смысле - заканчивать с кольцом связан: кольцо это нечто целое, законченное, к нему ничего уже добавить нельзя. И когда кому-то говорят "закругляйся", то имеют в в иду, что он уже сказал всё по существу, и больше может не говорить. Видимо, числа 10, 20, 50, 100 и т.п. казались людям "законченными" (в отличие, например, от 98 или, тем более, от 99,7). Поэтому такие числа и назвали "круглыми", что к ним ни прибавить, ни убавить - как к кольцу. Прямого подтверждения этой гипотезы я не нашел. Но самое близкое толкование - в цитате из статьи Леонида Леонова "Расправа":
То есть "на круг" значит "примерно". Отсюда и "округление". Нельзя сказать "примерно 147 деревьев", но можно "примерно 150 деревьев".