Аналогично выражению "тупой как пробка", в данном случае специально для сравнения подбираются предметы прямо противоположные чему то острому, поскольку ум часто называют острым, остроумие.
Валенок достаточно мягкий предмет без каких либо углов, ассоциируется с деревенским простаком не владеющим городскими премудростями.
Эпитет - сибирский, явно родился по ассоциации валенка с сильными морозами, которые также ассоциируются с Сибирью.
Выражение явно появилось в западной, европейской части России, поскольку в Сибири говорят не валенки, а - пимы.
И например значение слова - пимокатка, знают только сибиряки.